В 271 году при императоре Аврелиане, под натиском варваров римские легионы были вынуждены оставить созданную Траяном провинцию Дакию - к северу от Дуная до отрогов Карпат. Несколько позже власть Рима пала и в Нижней Мёзии - древней области между нижним Дунаем и Балканами. Для Дунай-Днестровского междуречья наступил долгий период перехода от одного государственного образования к другому. Обстоятельства складывались так, что длительное время Приднестровье, оставаясь важнейшей торговой артерией, находилось в состоянии крайне слабого заселения.

В VI-VII веках, вытесняя германские племена готов, Северное Причерноморье начали интенсивно осваивать славянские племена. В частности, из летописных источников известно, что в VIII - IX веках в Среднем Поднестровье процветало сильное и многочисленное племенное объединение тиверцев. Анонимный баварский географ второй половины IX века сообщает, что у тиверцев было 148 городов (под ними, вероятно, следует понимать сильно укреплённые посёлки). Тиверцы участвовали в цареградских походах 907 и 944 годов и находились в составе Древнерусского государства с середины X века. В конце XI - начале XII веков большая часть тиверцев под натиском кочевников отошла к северу. Одновременно Приднестровье попадало в орбиту влияния Первого Болгарского царства, достигшего в первой половине Х века вершины своего политического и культурного могущества. На северо-востоке его пределы дошли до низовьев Днестра, где в районе нынешнего с. Калфа находилась болгарская пограничная крепость. Она и стала единственным пока известным нам южнославянским укреплённым центром в Нижнем Поднестровье. Здесь были открыты мастерские оружейников и ювелиров с полным набором инструментов, сырьём, полуфабрикатами, готовой продукцией. В близлежащих поселениях обнаружены следы мощного для того времени металлургического производства - сыродутные горны для выплавки железа, сотни килограммов железной руды, кричного железа, угольного шлака.

В торговых связях прослеживается постоянное влияние Византийской империи. Археологическими исследованиями на территории Поднестровья зафиксированы многочисленные предметы византийского импорта - амфоры, украшения, предметы культа и пр. По данным известного приднестровского нумизмата А.И. Муссурова, на землях Тираспольщины с XIX века открыто более 25 кладов, содержавших византийские монеты IX-X веков. Это доказывает появление в крае широкого денежного обращения.

Несомненно, зарождение вокруг пограничной болгарской крепости товарного производства подразумевало какие-то формы таможенного контроля и отчисления части прибыли в пользу центральной власти. Но бурное экономическое развитие поднестровских земель было прервано очередным нашествием с востока. В IX веке сюда вторгаются тюркские кочевые племена печенегов. Их агрессивное поведение подогревалось интригами Византии, которой удалось разрушить складывавшийся в низовьях Днестра взаимовыгодный торговый альянс Болгарского царства и Древней Руси. В огне пожарищ погибли многие славянские городища и поселения.

Походы знаменитого князя Святослава против болгар и Византии были направлены, прежде всего, на обеспечение безопасности торговли на Днестре и Дунае, от которой Русь получала большие прибыли. Однако из-за его гибели все прежние завоевания были потеряны. В середине XII века Приднестровье входило в состав Галицко-Волынского княжества. Лежавшее на пересечении многих торговых путей, в том числе и по Днестру, княжество процветало, успешно защищаясь от поляков и венгров. 1260-й год стал для торговой истории нашего края переломным - по всему Северо-Западному Причерноморью прокатилась волна монголо-татарского нашествия, окончательно уничтожившая в Приднестровье какие-либо признаки славянской государственности. Долгие столетия Левобережье Днестра оставалось «диким полем» - ареной кровопролитных сражений между различными ордами воинственных кочевников и европейских завоевателей.

Несмотря на то, что номинально приднестровские земли входили с 1362 года в состав Великого княжества Литовского, настоящим их хозяином уже с середины XV века стало Крымское ханство. Набеги так опустошили край, что в своих заметках редкие путешественников его иначе как "пустыней" не называли.

Набеги степняков представляли постоянную опасность и для земель Молдавского княжества, которое к концу XIV века владело идущим вдоль Правобережья Днестра знаменитым торговым путём, оттеснившим на второй план "татарскую" дорогу между Центральной Европой и Ближним Востоком (через Крым и украинское Подолье). Для защиты торговых операций в конце XIV века молдавскими господарями было основано таможенно-пограничное укрепление Тягянакач (впоследствии Тигина, Бендеры), ставшее на некоторое время надёжной преградой для степных грабителей.

Таможенная служба Молдавского княжества также зародилась в конце XIV века. Документально это отражено в "торговом привелее", выданном купцам города Львова в 1408 г. В этом документе торговцам города обеспечивалось льготное положение на местных торгах, а также в таможенных сборах и транзитных операциях. Мытники (сборщики пошлин) назначались воеводой и были ответственны перед ним. При этом они располагали своими печатями и выдавали торговцам соответствующие документы об уплате пошлин. Основные торговые пути проходили, как правило, через Тигину или Белгород, где располагались главные мыта (таможни) и где по выданным в других таможенных пунктах актам можно было проверить правильность обложения товаров пошлинами. В пользу государства шли и взносы за переход бродов через реки. По Днестру такие броды располагались напротив современных городов Дубоссары (Государев брод - Вадул-луй-Водэ), Григориополь, села Парканы и, возможно, села Чобручи. На государственной таможенной службе находились охранники складов, где хранились товары. Плата за охрану также шла в государственную казну.