В конце XV века Крымское ханство и Молдавское княжество оказались в вассальной зависимости от Турции, которая на протяжении XV-XVII веков основала в Днестровско-Прутском междуречье 5 воинских гарнизонов. Так, в 1484 году была основана Белгородская райя, в 1538 году - Бендерская. С установлением османского владычества роль внешнеэкономических связей в регионе неизмеримо возросла. И если ранее более 70% товарооборота приходилось на импорт в Пруто-Дунай-Днестровское междуречье, то в XVI-XVII веках ведущее место занимает экспорт товаров из Молдавии.

Характерной особенностью товарно-денежного хозяйства Молдавии в этот период было то, что княжество в значительной степени втянулось в европейский и мировой рынки. При этом оно в основном экспортировало продукты сельского хозяйства и импортировало предметы ремесленного и промышленного производства. На европейский рынок шли традиционные товары края: преимущественно скот (крупный рогатый, овцы, свиньи, лошади), продукты животноводства (кожи, шерсть, сало, масло и т.п.), вино, рыба, а также мёд, воск, поташ, соль, табак. Путешественник Блез де Виженер отмечал в 1577 году: "Молдаване посылают свой скот не только в Венгрию и Россию, но и в Польшу, Пруссию, Силезию, Германию, Италию, Турцию". Зерно отправлялось по принудительно заниженным ценам только в Османскую империю.

Предметы ремесленного производства вывозились из страны очень редко и в незначительном объёме, а ввозились в довольно заметном количестве: металл, серпы, косы, ножи, топоры, оружие, краски, ювелирные изделия, пушнина, бумага, коляски, порох, ткани, полотно, шёлк, сукно, одежда.

Дмитрий Кантемир отмечал в начале XVIII века, что "наша страна постоянно страдает от недостатка денег, хотя вывозит за границу гораздо больше, чем оттуда ввозит". Основная часть денег уходила на уплату дани туркам и на другие поборы. В Поднестровском регионе имели хождение золотые монеты (дукаты, угии, флорины, цехины, скуды), серебряные (талеры, орты, шостаки, потроники), а также медные монеты (гроши, динары, аспры). Наплыв иноземной монеты был обусловлен недостатком отечественных денег, т.к. турецкие власти запрещали чеканить местную молдавскую монету.

Вывоз сельскохозяйственной продукции Молдавского княжества на рынки Центральной Европы в XVII-XVIII веках неуклонно сокращался, уступая первенство вывозу в Османскую империю. Он не строился на нормальных, взаимовыгодных отношениях, а был, в основном, принудительным и выражал стремление Порты монополизировать внешнюю торговлю подвластной ей страны. Количественно в конце XV - начале XVII веков превалировал вывоз скота. В Турцию гнали ежегодно до 100-150 тысяч овец. Кроме этого, Молдавия поставляла Порте кожи, жиры, воск, мёд, соль, лес. Импорт же был представлен так называемыми "турецкими товарами" (пряности, средиземноморские фрукты, оружие, восточные ткани и шёлк, предметы роскоши и др.).

Вывоз молдавских сельскохозяйственных товаров в Турцию осуществлялся двумя способами: путём закупки их в установленный срок по монопольной цене и посредством торговых операций купцов из Османской империи. Порта устанавливала цены, сроки и количество продовольствия, которое необходимо было поставить. По свидетельству Дмитрия Кантемира, скот закупался турецкими купцами-джелепами в Молдавии по цене в два-три раза ниже, чем на константинопольском рынке. К тому же, значительная часть денег, вырученных за вывоз, вновь уплывала в Турцию по различным каналам - от прямых грабежей и взяток до "законной дани". Сидевшие в крепостях по Днестру паши (наместники султана) занимались неприкрытым стяжательством - значительная часть таможенных сборов шла на удовлетворение их нужд и прихотей (например, на содержание громадных гаремов). Грозные фирманы (указы) султанов и периодические казни "зарвавшихся" наместников положения не спасали - перспектива быстрого обогащения была слишком заманчива.

Цифры товарооборота, проходившего через днестровские райи, впечатляют. К примеру, ежегодная прибыль от торговых операций в пределах Бендерской райи составляла около 8,5 млн. турецких аспров, Белгород-Днестровской - около 16 млн. К концу XVII века бесконечно растущие требования Порты и произвол турецких должностных лиц привели к тому, что Молдавское княжество оказалось на грани катастрофы - на треть сократилось городское население, периодические голодовки и эпидемии косили население этого края, "как траву".

Ещё больший урон Молдавскому княжеству и, в частности, северному Поднестровью, наносили непрерывные польско-турецкие войны последней четверти XVII века, когда регион часто становился ареной сражений неприятельских войск.

В противоборстве поляков и турок активно участвовали татарские орды и казачьи отряды. Казаки наносили особо ощутимый урон татарским кочевникам и турецким поселенцам, и при этом не только ловили рыбу в Днестре, но и уничтожали турецкие торговые караваны, перехватывали товары, идущие в Порту. Историк казачества Д. Яворницкий пишет, что запорожцы контролировали торговые пути Приднестровья. Одним из центров казачества в регионе был город Рашков. На карте начала XVII века, составленной инженером Бопланом, на приднестровском левобережье, кроме Рашкова и окрестных селений, не нанесено никаких населённых пунктов. Путешественник Павел Халебский упоминает о Рашкове как об очень большом и многолюдном городе (разумеется, для того времени), в котором "есть крепость и деревянный замок с пушками". В 1649 году, при Богдане Хмельницком, в этом городе существовал таможенный пост гетманской администрации, в обязанности которого входила и охрана границ от татарских набегов.

Однако и в начале XVIII столетия почти вся территория Приднестровья продолжала оставаться всё тем же Диким полем, лишь формально входившим в состав польского государства. На территории края по-прежнему кочевали татарские орды. Понадобилось ещё почти столетие кровопролитных войн, прежде чем многострадальная земля "явила первые признаки обустроенности", став частью Очаковской области, а затем Херсонской губернии Российской империи.